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  [组图]有机合成的常规方法总结           ★★★ 【字体:
有机合成的常规方法总结
作者:网络    文章来源:不详    点击数:495    更新时间:2015-9-19    

  有机合成问题是高考的热点,也是复习中的难点之一。有机合成过程主要包括两个方面,其一是碳原子骨架的变化,例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化;其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。考查有机合成实质是根据有机物的性质,进行必要的官能团反应,从而达到考查官能团性质的目的。因此,要想熟练解答此类问题,须掌握如下知识:

  一、官能团的引入:

  在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的终南捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

  1. 引入羟基(-OH)

  (1)醇羟基的引入:烯烃与水加成、卤代烃水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等。

  (2)酚羟基的引入:酚钠盐过渡中通入CO2的碱性水解等。

  (3)羧羟基的引入:醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等。

  2. 引入卤原子:烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。

  3. 引入双键:某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。

  二、官能团的消除:

  1. 通过加成消除不饱和键。

  2. 通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)

  3. 通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)

  三、官能团间的衍变:

  可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种:

  1. 利用官能团的衍生关系进行衍变:如以丙烯为例,看官能团之间的转化:

  

  上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可以把常见的有机合成问题解决。

  2. 通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如

  

  3. 通过某种手段,改变官能团的位置:如:

  

  四、碳骨架的变化:

  1. 碳链增长:若题目中碳链增长,课本中目前的知识有:酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加成反应、不饱和化合物间的聚合,此外常由信息形式给出,例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。

  例如:

  2. 碳链变短:碳链变短的形式有烃的裂化裂解,某些烃(如烯烃、苯的同系物)的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。

  例如:

  3. 链状变环状:不饱和有机物之间的加成,同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。

  例如,-OH与-OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。

  4. 环状变链状:酯及多肽的水解、环烯的氧化等。


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