化学教学,化学学习,化学试题,化学竞赛,化学实验,高考化学,化学课件 化学教学,化学学习,化学试题,化学竞赛,化学实验,高考化学,化学课件
网站公告列表     快乐化学网衷心祝愿全体教师新春快乐!  [admin  2014年1月29日]        
加入收藏
设为首页
联系站长
您现在的位置: 快乐化学网 >> 文章板块 >> 化学竞赛 >> 正文
  [组图]烯烃的氧化反应         ★★★ 【字体:
烯烃的氧化反应
作者:佚名    文章来源:本站原创    点击数:7956    更新时间:2013-9-15    

  烯烃分子中引进氧原子的反应称为烯烃的氧化反应。这是制备烃类含氧衍生物的重要方法,可以得到醇、醛、酮、酸等含氧化合物。

  从氧化剂看,大体上可分三类氧化反应;不同的氧化条件,得到不同产物,是烯烃氧化反应突出的特点。

  一、氧化剂氧化

  常用的氧化剂是高锰酸钾和重铬酸钾,高锰酸钾在不同介质中,氧化产物不同。

  1.稀的KMnO4溶液(<5%)在碱性或中性、较低温度下氧化烯烃,得到顺式邻二元醇:

  

  生成顺式邻二醇的原因是由于反应过程中经过一个环状中间体:

  

  邻二元醇又称 α-二醇。

  这个反应很复杂,产率不高,一般情况下是不做为制备方法。在反应前后溶液由紫色变成棕褐色沉淀物,现象明显,可用来检查双键的存在。

  2.浓的KMnO4溶液,在酸性介性或较高温度下氧化烯烃得到烯烃双键断链的含氧化合物:

  

  

  

  用重铬酸钾的H2SO4溶液进行这个反应,也得到同样的产物。

  产物与烯烃双键碳上连的氢的数目有关:无氢的(RR'C=)生成酮;有一个氢的(RCH=)生成酸,有两个氢的(H2C=)生成CO2。

  在用化学法表征烯烃分子结构时这个反应很有用途,只要分析产物的结构,就可以推断烯烃的结构。

  烯烃的氧化反应

  3.用过氧酸氧化生成环氧化物:

  

  这是制备环氧化物一种重要方法。

  二、催化氧化

  催化氧化是常用的工业方法,消耗的是O2,催化剂循环用。

  1.乙烯在银催化下氧化生产环氧乙烷:

  

  这个反应要严格控制反应条件,若超过300℃,产物是水和二氧化碳。

  目前仅有乙烯催化环氧化反应在工业上得到应用。

  2.互克(wacker)法生产醛和酮。

  在氯化钯和氯化铜水溶液中,用空气氧化乙烯得到乙醛,而α-烯烃氧化成甲基酮:

  

  

  

  三、臭氧氧化

  在低温下( -80℃),把含臭氧6-8%的氧或空气通入烯烃溶液中,烯烃与臭氧迅速发生反应生成分子臭氧化物,再重排成臭氧化物;

  

  臭氧化物不稳定,受热易分解引起爆炸,一般不分离出来,在溶液中直接水解,生成醛、酮和过氧化氢:

  

  加Zn粉的目的是防止生成的过氧化氢继续氧化分解产物醛。

  烯烃臭氧化后,在锌粉存在下,水解生成产物的结构与烯烃双键碳上连接的氢原子数目有关:无氢的(R1R1C=)生成酮,含一个氢的(RHC=)生成醛,含二个氢的(H2C=)生成甲醛。

  在用化学法表征烯烃的结构时,这个反应很有用;这个反应也是工业上制备醛的一种方法。

  四、关于烯烃氧化反应的一些讨论

  1、烯烃的氧化反应,不论在实验室还是工业生产中都是制备含氧化合物的重要方法,但是存在着能耗高和环境污染问题,现在开展解决此问题的方法有:

  1).铬离子的循环利用,重铬酸和高价铬与烯烃反应后变成低价铬,分出了产物后,把低价铬再氧化成高价铬,高价铬再与烯烃反应,循环利用铬离子,可大幅度减少有毒的铬离子的外排,此过程在生产上得到了应用。

  2).开发新的氧化剂,一种看好、有前途的氧化剂是过氧化氢,其与烯烃反应后生成的是水,无环境问题,过氧化氢可通过电解等方法合成。例:

  

  3).利用氧化反应产物,推导烯烃的结构,在化学法表征化合物的结构中很有用。

  例:测得化合物的分子式为C6H10,能使溴裉色,同热的酸性高锰酸钾溶液反应得到已二酸,试决定C6H10的构造。

  解:C6H10比烷烃少4个H,可能是二烯烃或环烯烃。氧化产物为一个含两个-COOH的六个碳的二酸,C6H6可能是环己烯。


文章录入:admin    责任编辑:admin 
  • 上一篇文章:

  • 下一篇文章:
  • 发表评论】【加入收藏】【告诉好友】【打印此文】【关闭窗口
    最新热点 最新推荐 相关文章
    有机物的氧化反应
    烯烃的命名
    烯烃被臭氧氧化的产物
    烯烃和高锰酸钾溶液反应的产
    有机化学中的氧化反应归纳
    有机化学中的氧化、还原反应
    烷烃、烯烃、炔烃中的含碳量
    有机化学中的氧化反应和还原
    烯烃的顺反异构体
    烷烃、烯烃、炔烃学案
      网友评论:(只显示最新10条。评论内容只代表网友观点,与本站立场无关!)
    版权所有,侵权必究! 站长:一笑